As the Shelah Hakadosh writes, “We are obligated to daven for all of our needs since everything comes from Hashem. A person must be especially careful and expeditious to daven that his children be upright and have all their needs met.”
Why Erev Rosh Chodesh Sivan? The Shelah continues, “ …My heart tells me that the most appropriate time to daven for this is Erev Rosh Chodesh Sivan since we received the Torah in Sivan and we are called the Children of Hashem.”
חל עלינו חובת התפלה ובקשה להשם יתברך בכל צרכינו, כי הכל מאתו יתברך, על כן בכל מה שיצטרך האדם בכל עת ובכל שעה, ירגיל על לשונו תפלה קצרה להשליך על ה’ יהבו. ובעת הפעולה יאמר בכל צרכיו לשם יחוד קודשא בריך הוא ושכינתיה, רבון העולמים הצליח דרכי כי מאתך הכל וכו’
וביותר צריך זירוז להתפלל שיהיה לו זרע כשר עד עולם, ואגב כל צרכיהם וזיווגם, מה’ יצא הדבר. ולבי אומר שעת רצון לתפלה זו בערב ראש חודש סיון, הוא החודש שבו נתנה התורה, ואז נקראים בנים לה’ אלקינו